第二十六卷 第七期 - 2014年五月二十三日 PDF
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錳三價離子與草酸共同還原降解Carbadox之研究
陳婉如1,2,*, Cun Liu 1, Stephen A. Boyd1, Brian J. Teppen1, Hui Li1
1 Department of Plant, Soil and Microbial Sciences, Michigan State University, USA
2 國立成功大學環境工程學系
 
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Carbadox是一種廣泛添加於動物飼料中,用以預防疾病、增加成長速率和增加體重的quinoxaline 系抗生素[1],研究指出其主要的quindoxin 部分可能誘導DNA鍵結斷裂[2,3],為潛在的致癌物質。當Carbadox跟隨動物排泄物進入環境中後,土壤中的有機質及粘土礦物會快速地將之吸附[4]。二氧化錳為環境中常見並具強氧化力之化合物,而草酸為環境中常見之有機酸,草酸可將二氧化錳還原成錳三價離子並與之螯合[5]。在本研究之實驗條件下,三價錳離子主要以MnC2O4+ 的複合物形態存在[5],MnC2O4+ 作為核心物質與Carbadox形成三元錯合物,反應途徑如圖1所示,圖中以三價錳作為核心與Carbadox和草酸形成一個三元立體結構物,反應過程中草酸的電子經由三價錳轉移到Carbadox中,形成Carbadox還原產物。文獻顯示,Carbadox只在生物體內才發生還原反應,然而本研究闡明了Carbadox在自然環境中亦可能由化學途徑降解,其還原降解產生之化合物依然具有致癌性,並比Carbadox更易吸附於土壤中,本研究之結果將有助於預測Carbadox在環境中之分佈與移動,以期能預估Carbadox釋放於環境中可能造成之危害。

圖1 Carbadox還原途徑,中間產物Carbadox、三價錳和草酸為三元複合物。


參考文獻:

  1. WHO. Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food; World Health Organization: Geneva, 1991.
  2. Azqueta, A.; Arbillaga, L.; Pachon, G.; Cascante, M.; Creppy, E. E.; Lopez de Cerain, A. A quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivative induces DNA oxidative damage not attenuated by vitamin C and E treatment. Chem. Biol. Interact. 2007, 168, 95−105.
  3. Ganley, B.; Chowdhury, G.; Bhansali, J.; Daniels, J. S.; Gates, K. S. Redox-activated, hypoxia-selective DNA cleavage by quinoxaline 1,4-di-N-oxide. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2395−2401.WHO. Toxicological Evaluation of Certain Veterinary Drug Residues in Food; World Health Organization: Geneva, 1991.
  4. Strock, T. J.; Sassman, S. A.; Lee, L. S. Sorption and related properties of the swine antibiotic carbadox and associated N-oxide reduced metabolites. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 3134−42.
  5. Taube, H. Catalysis of the reaction of chlorine and oxalic acid. Complexes of trivalent manganese in solutions containing oxalic acid. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1418−28.
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